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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>25I-NBOMe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">25I-NBOMe</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>25I-NBOMe

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-<i>N</i>-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin</li>

<li>2C-I-NBOMe</li>

<li>([<sup>11</sup>C]Cimbi-5)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff (Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-SWGDRUG_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SWGDRUG-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">1043868-97-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Hydrochlorid)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>157,3 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-SWGDRUG_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SWGDRUG-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>25I-NBOMe</b> (oder <b>2C-I-NBOMe</b>) ist eine Forschungschemikalie mit <a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">halluzinogener</a> und <a href="Psychedelikum" title="Psychedelikum">psychedelischer</a> Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der <a href="Phenolether" class="mw-redirect" title="Phenolether">Phenolether</a> und der <a href="Phenethylamine" class="mw-redirect" title="Phenethylamine">Phenethylamine</a> zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des 25I-NBOMes als potenter <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> am Serotonin-Rezeptores <a href="5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>2A</sub></a> zurückgeführt. 25I-NBOMe ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="2C-I" class="mw-redirect" title="2C-I">2C-I</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>25I-NBOMe wurde 2003 von Ralf Heim an der <a href="Freie_Universit%C3%A4t_Berlin" title="Freie Universität Berlin">Freien Universität Berlin</a> im Rahmen seiner Doktorarbeit <i>Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur</i> entwickelt.<sup id="cite_ref-ralfheim_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ralfheim-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff"><sup>11</sup>C</a>-markierte Verbindung ([<sup>11</sup>C] Cimbi-5) des 25I-NBOMe wurde an der <a href="Universit%C3%A4t_Kopenhagen" title="Universität Kopenhagen">Universität Kopenhagen</a> synthetisiert und als <a href="Tracer_(Nuklearmedizin)" title="Tracer (Nuklearmedizin)">Radiotracer</a> für die <a href="Positronen-Emissions-Tomographie" title="Positronen-Emissions-Tomographie">Positronen-Emissions-Tomographie</a> (PET) validiert.<sup id="cite_ref-DOI10.2967/jnumed.109.074021_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.2967/jnumed.109.074021-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h2></div>

<p>25I-NBOMe bindet sich mit folgenden K<sub>i</sub>-Werten an die einzelnen Rezeptoren:<sup id="cite_ref-DOI10.2967/jnumed.109.074021_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.2967/jnumed.109.074021-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-pmid18468904_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid18468904-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th scope="col">Rezeptor</th>

<th class="unsortable">±

</th></tr>

<tr>

</th>

<td>0,044

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</th>

<td>2

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</th>

<td>12

</td></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Opioidrezeptor#Rezeptoren" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">µ-opioid</a>

</th>

<td>14

</td></tr>

<tr>

</th>

<td>35

</td></tr>

<tr>

</th>

<td>73

</td></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Opioidrezeptor#Rezeptoren" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">k-opioid</a>

</th>

<td>50

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus">Rechtsstatus</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Deutschland">Deutschland</h3></div>

<p>25I-NBOMe wurde am 6. Mai 2013 in der 40. Sitzung des Sachverständigenausschusses Betäubungsmittel des <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Arzneimittel_und_Medizinprodukte" title="Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte">Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte</a> zur Aufnahme in die Anlage I zu § 1 Abs. 1 BtMG empfohlen. Eine tatsächliche Aufnahme ist mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften zum 6. Dezember 2014 erfolgt. Es unterliegt daher so wie das verwandte 25B-NBoMe seitdem dem Betäubungsmittelgesetz (Deutschland) und deren Besitz und Handel sind damit illegal.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Europäische_Union"><span id="Europ.C3.A4ische_Union"></span>Europäische Union</h3></div>

<p>Am 25. September 2014 hat die <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> 25I-NBOMe, <a href="MDPV" class="mw-redirect" title="MDPV">MDPV</a>, <a href="AH-7921" title="AH-7921">AH-7921</a> und <a href="Methoxetamin" title="Methoxetamin">Methoxetamin</a> verboten.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist damit untersagt.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die EU-Staaten hatten ein Jahr Zeit, das Verbot umzusetzen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Ralf Heim: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.diss.fu-berlin.de/diss/receive/FUDISS_thesis_000000001221"><i>Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts.</i></a> Freie Universität Berlin, 2003.</li>

<li>John F. Casale, Patrick A. Hays, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2012/mj9_84-109.pdf">Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I</a> (PDF; 4,39 MB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome.shtml">25I-NBOMe</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li>

<li>isomerdesign.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=5380">25I-NBOMe</a> (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.emcdda.europa.eu/publications/risk-assessment/25I-NBOMe">EMCDDA: Report on the risk assessment of 2-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine (25I-NBOMe) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances</a> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-SWGDRUG-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SWGDRUG_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SWGDRUG_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">SWGDRUG Monographs: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.swgdrug.org/Monographs/25I-NBOMe.pdf"><i>25I-NBOMe Monograph</i></a> (PDF; 560 kB), abgerufen am 12. April 2013.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-ralfheim-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ralfheim_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Ralf Heim: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.diss.fu-berlin.de/diss/receive/FUDISS_thesis_000000001221"><i>Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts.</i></a> diss.fu-berlin.de,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 12. April 2013</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A25I-NBOMe&rft.title=Synthese+und+Pharmakologie+potenter+5-HT2A-Rezeptoragonisten+mit+N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur.+Entwicklung+eines+neuen+Struktur-Wirkungskonzepts.&rft.description=Synthese+und+Pharmakologie+potenter+5-HT2A-Rezeptoragonisten+mit+N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur.+Entwicklung+eines+neuen+Struktur-Wirkungskonzepts.&rft.identifier=&rft.creator=Ralf+Heim&rft.publisher=diss.fu-berlin.de&rft.date="> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.2967/jnumed.109.074021-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DOI10.2967/jnumed.109.074021_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.2967/jnumed.109.074021_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">A. Ettrup, M. Palner et al.: <i>Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET.</i> In: <i>Journal of Nuclear Medicine.</i> 51, 2010, S. 1763–1770, <a href="https://doi.org/10.2967/jnumed.109.074021" class="extiw external" title="doi:10.2967/jnumed.109.074021">doi:10.2967/jnumed.109.074021</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Hansen, M.: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131022035800/http://bitnest.ca/external.php?id=%2518%253A3%25172%251BE%2524K%255BG%2521%2524%257D%2504%2504V"><i>Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 22. Oktober 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.</span>

</li>

<li id="cite_note-pmid18468904-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid18468904_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Bioorganic_%26_Medicinal_Chemistry" title="Bioorganic & Medicinal Chemistry">Bioorganic & Medicinal Chemistry</a></cite>. 16. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, Juni 2008, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6116–23</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.bmc.2008.04.050">10.1016/j.bmc.2008.04.050</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18468904?dopt=Abstract">PMID 18468904</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2719953/">PMC 2719953</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:25I-NBOMe&rft.atitle=High+Specific+Activity+Tritium-Labeled+N-%282-methoxybenzyl%29-2%2C5-dimethoxy-4-iodophenethylamine+%28INBMeO%29%3A+A+High+Affinity+5-HT2A+Receptor-Selective+Agonist+Radioligand&rft.au=Nichols+DE%2C+Frescas+SP%2C+Chemel+BR%2C+...&rft.date=2008-06&rft.doi=10.1016%2Fj.bmc.2008.04.050&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry&rft.pages=6116-23&rft.pmc=2719953&rft.pmid=18468904&rft.volume=16.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=CELEX:32014D0688">Durchführungsbeschluss des Rates vom 25. September 2014 (2014/688/EU)</a></span> (PDF) abgerufen am 17. Oktober 2014.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Aerzteblatt.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.aerzteblatt.de/nachrichten/60271/EU-verbietet-vier-gefaehrliche-Designer-Drogen"><i>EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen</i></a>, 26. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Rp-online.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://rp-online.de/panorama/ausland/eu-verbietet-vier-neuartige-drogen_aid-16313033"><i>MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin: EU verbietet vier neuartige Drogen</i></a>, 25. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-10-17" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=25I-NBOMe&oldid=260680790">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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